В пятницу 10 июня 2016 года в культурно-просветительском центре «Дубрава» состоялся первый концерт основной программы третьего фестиваля «Дубрава Музыка». В нём приняли участие Сергиево-Посадский муниципальный оркестр под управлением Владислава Кадерского, квартет Карины Кожевниковой и оркестр Святослава Текучёва Good Sound Man.
Первый день фестиваля был посвящён классическому джазу.
Музыкальную программу полуторачасовым отделением начал Сергиево-Посадский оркестр, исполнивший полтора десятка композиций. Среди сыгранных мелодий были произведения Гордона Гудвина, Дюка Эллингтона, Джона Колтрейна, Ирвинга Майлза, дивертисменты на темы Моцарта и другие известные композиции. Вместе с оркестром на сцену «Дубравы» в этот вечер вышла солистка Светлана Артемьева.
Карина Кожевникова во втором отделении исполняла произведения Ирвинга Берлина, Коула Портера, Генри Манчини и других известных композиторов. Ей аккомпанировали Андрей Дудченко на контрабасе, Александр Миронов на фортепиано и Павел Тимофеев на барабанах. Среди прочих Кожевникова исполнила и композицию, уже ставшую её визитной карточкой – песню Moon River из кинофильма «Завтрак у Тиффани».
В завершение концерта первого дня на сцену поднялся оригинальный коллектив, который недавно собрал Святослав Текучёв, солист филармонии «Дубравы» и участник муниципального оркестра. Биг-бэнд «Good Sound Orchestra» выдал освежающее и энергичное шоу, куда вошли авторские произведения Святослава и Анатолия Текучёвых, а также джазовые аранжировки хитов популярной музыки.
Также в рамках концерта первого дня состоялось вручение абонементов на все концерты джазовой филармонии «Дубравы» людям, оказавшим влияние на развитие джазовой музыки в Загорске и Сергиевом Посаде. Среди них оказались музыканты Андрей Канунов, Михаил Беленький, Владимир Шалыгин и Игорь Островский, предприниматели Лев Авербах и Ильмир Юсупов, а также люди, в разные годы отвечавшие за развитие культуры в администрациях города и района: Николай Хохлов, Галина Суббота и Сергей Персианов.